王继英是开封人，出身贫寒，幼年丧父，寄育在外祖父家。大概是因为家里太穷了，王继英“少从赵普给笔札”，少年时便跟随赵普，做铺纸研墨、收拾书房一类的杂事（我想他是被卖到赵普家做奴仆的）。王继英生于公元946年，按时间推算，他到赵家应在陈桥兵变前后，赵普还没有闻达。乾德二年（964年）赵普升任宰相，至开宝六年（973年）因雷德骧、雷友邻父子弹劾而罢相，被宋太祖贬出京城，期间王继英一直追随赵普。此时他已27岁，算是赵普的亲信随从了。
根据历史记载，赵普为相期间竭力打压开封府尹赵光义的晋邸势力，与赵光义矛盾很深。不少人认为赵普被弹劾罢相，是出于赵光义的暗中指使。赵光义即位以后，对赵普曾起过杀心（赵光义对赵普说：眹几欲杀卿），接连而来的迫害很可能会接踵而至。可以想象，此时赵普自身难保，新朋故旧包括身边的仆从们纷纷作鸟兽散。惟有王继英还是像以前那样恭敬地侍奉他（继英趋事逾谨），这一点很是难能可贵。
论才智，赵普不愧为大宋第一宰相。因为担心随之而来的政治迫害，赵光义即位以后，赵普马上上书要求回京，被任命为无职无权的太子少保，比外放时的职务还要低。赵普针对赵光义面临的政治难题，首先制造出“金匮之盟”的遗训，解决了赵光义继位合法性问题，并因而被任命为宰相，封梁国公。紧接着，又迅速处理了赵廷美谋反案，帮助赵光义除去心腹之患，一时间炙手可热。也就是在赵普二次入相的同时，作为仆从的王继英“隶名中书五房、院”，由仆人身份转变为拿国家俸禄的“吏员”。此时，他的年龄大约为35岁。
赵普是个比较念旧情的人，大约在他三度入相（端拱元年，即988年）之时，考虑到自己年事已高，便思量着要给王继英找个出路。以赵普的政治地位，他完全可以合法地荫补王继英为官，给他谋个好的差事。但是王继英除了处事谨慎、老实巴交之外，实在是一无所长。弄不好不仅害了他，还会给自己带来风险（那时举荐官员是要负连带责任的）。恰巧，襄王赵元侃府中缺人，赵普便推荐他到襄王府中，担任负责接待来宾的职事 (导吏兼内知客事)。宋太宗曾召见王继英言道：“你以前尽心侍奉赵普，我全都知道。如今侍奉亲王，更应该尽心竭力。”可见赵普在宋太宗那里是特别关照过王继英的。
