袁世凯一生中妻妾众多(一妻九妾)，其原配于氏是他当年返回河南乡试不第时在乡完婚的。两年后，袁世凯的长子袁克定出生，这也是于氏唯一所出。
袁世凯到朝鲜后，陆续添了多房妾侍并生了众多子女(总共十七子，十五女)，但这些弟弟妹妹们都与袁克定的年龄相差很大，譬如次子袁克文就比袁克定要小足足12岁，因此袁世凯对袁克定当然是另眼相看，好生培养。袁克定从小就跟着袁世凯，无论袁世凯是驻节朝鲜还是小站练兵，或者巡抚山东、总督直隶，袁克定就未曾离开过一步。
要说起袁克定，倒也算是出落得相貌堂堂，一表人才，一改他父亲那种身材五短、赳赳武夫之形象。袁世凯在清朝为官的时候，袁克定也供职于农工商部，但天有不测风云，1912年初袁克定在河南老家骑马的时候不慎摔伤，因为医治不及时而落下病根，走路有点跛态，作为父亲的袁世凯看了十分痛心，便于次年送他到德国继续治疗。
德国皇帝威廉二世见*大总统的长子前来就医，自然十分重视，招待也极为殷勤。威廉二世是个有野心的人，他当时正想在远东扩展势力，于是趁着宴会的时候在袁克定耳边吹风：“中国现在搞的*共和制，不适合中国国情。中国要想发达，必须向德国学习，非帝制不能发达。大公子回国后一定转告大总统，中国要恢复帝制的话，德国一定尽力襄助。”
不仅如此，威廉二世在袁克定回国的时候还特意写了一封信让他转交袁世凯，信中的大概意思也是中德亲善提携并劝告袁世凯称帝云云。
在德国期间，袁克定为德国所取得的成就惊叹不已，由此也对德国帝制之功效深信不疑。1914年，36岁的袁公子在德国脚伤没治好，倒是怀揣着一个皇帝梦回了国。由此，袁克定在家中刮起了一阵“德国旋风”，他给自己和弟弟们都定做了一套威风凛凛的德国亲王将校服，隐然以“太子”自居。
可惜的是，袁世凯当上总统后却对家人、亲戚十分避嫌，他几个成年的儿子在前清的时候倒在官府里做过一些事情，但到了民国后，在袁世凯的坚持下，反而没有一个人在外做官，这让袁克定十分胸闷。
